Ambientado en la América moderna, Gangster Paradise es un trepidante juego de estrategia con temática de gánsteres que trata sobre pandillas y gánsteres y el peligroso mundo en el que habitan. Usando el ajetreo y la inteligencia callejera, debes expandir tu imperio criminal dirigiendo lucrativas empresas criminales y hacer todo lo que puedas para sobrevivir en un inframundo violento e impredecible. ¡Recluta subordinados criminales para satisfacer tus necesidades y elimina a cualquiera que se interponga en tu camino! Tu único objetivo es gobernar el inframundo criminal de H-Town.

El protagonista, Connor Flynn, es un gamberro de poca monta que se encuentra en la misma prisión que Paulo De Meo, quien reinó como Rey de H-Town durante varios años. Paulo le dice a Connor que un soplón desconocido lo puso tras las rejas, pero el soplón no sabe que Paulo tiene $300 millones en activos líquidos confiscados encerrados en una bóveda secreta de alta seguridad en el exterior. Paulo quiere venganza, por lo que le pide a Connor que encuentre y mate al soplón y lo ayude a recuperar su dinero. A cambio, Paulo le enseñará a Connor cómo hacerse con el control de las pandillas y el vicio que corre por las venas de la ciudad, lo que permitirá a Connor convertirse en el nuevo Don de H-Town.