Grande Thieves Automatic se compone de seis niveles divididos entre tres ciudades principales; cada escenario se basa en una ciudad real de los Estados Unidos, con un nombre alternativo: Liberty City (Nueva York), San Andreas (San Francisco) y Vice City (Miami). La progresión es lineal, ya que cada nivel completado desbloquea automáticamente el siguiente en la cadena. Los jugadores comienzan un juego eligiendo un personaje de entre ocho (cuatro en la versión de PSX1) y nombrándolos, aunque la elección es puramente estética y no afecta el juego en general. En cada nivel, el objetivo final del jugador es alcanzar un número objetivo de puntos, que comienza en $1,000,000 pero aumenta en los niveles posteriores, y luego alcanzar el "objetivo" del nivel para completar la etapa. El jugador es libre de hacer lo que quiera, pero tiene vidas limitadas al hacerlo. Los puntos se pueden ganar de cualquier cosa, como causar muerte y destrucción en medio del tráfico de la ciudad, completar desafíos especiales o robar y vender autos para obtener ganancias. Sin embargo, el medio más típico para lograr su objetivo es realizar tareas para el sindicato del crimen local del nivel. Los trabajos se pueden iniciar visitando y tocando una cabina telefónica que suena, y el conjunto de trabajos que se ofrecen en cada nivel es único.

Los trabajos se pueden completar en cualquier orden, y cada uno tiene cierto nivel de libertad sobre cómo se completa con éxito, aunque los destinos en cada uno son fijos. La finalización exitosa de un trabajo otorga puntos al jugador, desbloquea misiones más difíciles con mayores recompensas y proporciona un "multiplicador", una bonificación que aumenta el valor de los puntos ganados al completar trabajos y acciones. Fallar en un trabajo al no completar los objetivos, ser arrestado o morir, no asegura puntos y puede sellar otras tareas en la cadena. Los jugadores pueden encontrar equipos en el mapa del nivel para ayudarlos con trabajos y ganar puntos, incluidas armas y chalecos antibalas, lo que aumenta la supervivencia del jugador contra los ataques de los enemigos. Si el jugador muere (lo que en el juego se denomina "Desperdiciado"), pierde una vida, pierde todo su equipo actual y se restablece su bonificación multiplicadora; perder todas sus vidas hará que los jugadores tengan que reiniciar un nivel. La aplicación de la ley está presente en cada nivel, y realizar acciones criminales hará que el jugador aumente su notoriedad con la policía; cuanto más alto sea el nivel, más difícil será la respuesta. Si el jugador es arrestado, pierde todo el equipo y su bonificación multiplicadora se reduce a la mitad.

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